Dopo aver maturato esperienza nei campionati primavera, ha esordito in Serie C con il Rende, dove ha collezionato 28 presenze, partecipando anche alle coppe di Lega e ai play-off, prima di retrocedere in Serie D. In questa categoria, ha vissuto la sua prima esperienza da titolare, dimostrando la sua versatilità in diverse posizioni del centrocampo e della difesa.
Successivamente, Cipolla ha militato nel S. Agata, dove ha raggiunto i play-off nel girone I della Serie D, per poi trasferirsi alla Paganese nel girone G, disputando 24 partite e contribuendo nuovamente all’accesso ai play-off. La scorsa stagione, dopo un periodo al San Marzano nel girone G, è passato al Team Altamura, dove ha dato un contributo decisivo alla vittoria del campionato.